Cincinnati Southern & Western turniiril (WTA 1000) oli Kontaveit esimeses ringis vaba. See on tavapärane eelis kõrge asetusega mängijatele. Kontaveidi teise ringi vastane oli Tereza Marticová (WTA 71), kes oli läbinud kvalifikatsiooni turniiri kadalipu, et võidelda endale koht põhitabelisse.
Matš algab servihoidudega mõlema mängija poolt. Kolmandas geimis Marticová hoiab oma servi nulliga ja siis murrab Kontaveiti ka nulliga ja seis on 3-1 Marticová kasuks. See oli varane häirekell, et kõik ei ole korras eestlanna mänguga.
Seitsmendas geimis Kontaveidil on kaks murdepalli, aga tšehhitar päästab mõlemad, esimese pisut õnnega koos võrgulindiga ja teise Kontaveidi lihtveaga. Üks suur probleem Kontaveidi esituses on esimese servi õnnestumine, eriti kuna ta teine serv kipub olema pehme.
Martincová saab uue murdepalli, mille ta kohe realiseerib, kui Kontaveit lööb äralöögi pikaks ja läheb juhtima 5-3. Martincová servib seti võidule, kui saab kiirelt kolm setipunkti. Esimesel setipunktil Kontaveit lööb vedela tilklöögi võrku ja sett ongi läbi, 6-3 Matincovále.
Kontaveidi hädad kanduvad üle teise seti algusesse, kui Martincová murrab Kontaveiti nulliga. Kui seis on 0-3, siis Kontaveit murrab tagasi ja annab märku, et ta on ikka olemas. Peale pikki pallivahetusi ja pingutusi suudab Kontaveit murded tagasi võita ja isegi esimest korda minna juhtima 5-4, kui suudab hoida oma servigeimi. Kontaveit on hakkanud mängima palju ettevaatlikumalt ja ootab, et Martincová patustab vigadega, mida tšehhitar ka teeb ja Kontaveit võidab teise seti 7-5. Sellegipoolest see enam ei ole see Kontaveit, kes dikteerib mängu ja tempot.
Kolmas sett algab servihoidudega. Pallivahetused on pikad ja mitmel korral Kontaveit kükitab väljakul ja hingeldab kui punkt on läbi. See muidugi kutsub esile küsimuse, et kas ta siiski on kehaliselt tippmänguvormis?
Viiendas geimis, kui Kontaveit lõpetas oma servigeimi hoiuga, puhkeb vihmasadu, mis küll pikk ei olnud, aga mis põhjustab tunniajalist pausi, et väljakut kuivatada. Peale pausi vahetati murdeid, kuni Kontaveit lõpuks hoiab servi ja juhib 5-4. Järgmises geimis Kontaveit murdis Martincovát ja võitis matši numbritega 3-6, 7-5, 6-4.
Järgmisena kohtub Anett Kontaveit kolmandas ringis hiinlanna Zhang Shuaiga (WTA 44), kellega ta on varem neljal korral kohtunud ja kirja saanud kolm võitu.
