Helmo oli Tartu poiss, kus ta sündis 3. detsembril 1929 Postimehe toimetusliikme ja kirjaniku Arno Raagi pojana ja õppis Treffneri gümnaasiumis. Põge-nes saabuva Vene okupatsiooni eest septembris 1944 koos perekonnaga Saksamaale. Pärast sõda elas USA?tsooni Kempteni, Altenstadti ja Augsburgi põgenikelaagrites. Lõpetas 1949 Augsburgi Eesti Gümnaasiumi ja rändas samal aastal Ameerikasse. Lõpetas 1953 Oklahoma Riikliku Ülikooli?B.S. kraadiga elektroonika alal ja asus tööle firmasse Bell Telephone Laboratories. Helmo abiellus Tiina Kitzbergiga, kirjanik August Kitzbergi vennatütrega ja nende peres kasvas üles kaks last – Liisa ja Mart.
Edasi õppides saavutas Helmo 1959 New Yorgi Ülikoolis M.S. kraadi elektroonikas.
Soovides elada Eestile nii geograafiliselt kui kultuuriliselt lähedases keskkonnas, siirdus Helmo koos perega Soome, kus oli lektoriks Helsingi Tehnikaülikoolis ja juhatas firmas Nokia elektroonilise tihendussüsteemi (PCM) arendamist. Nokia toodang sai üle maailma kuulsaks ja küllap andis ka Helmo sellessse oma panuse. Soomes elades külastas ta Eestit juba 1967. a. ja sai kokku sideala juhtivate ametnikega. Elanud kolm aastat Soomes, naasis ta Ameerikasse ja töötas 1968-1988 Washingtons paikneva COMSAT’i juures, tegeldes rahvusvaheliste sidealaste küsimustega, olles ühtlasi USA delegatsiooni liige Rahvusvahelises Telekommunikatsiooni Liidus.
Aastail 1974-1976 töötas ta COMSAT’i büroos Genfis, kus ta ülesandeks oli suhtlemine Euroopa riikide sideministeeriumidega. Helmo lõpetas oma sidealase karjääri Houstonis, Texases, firma Williams sidetehnika arendusdirektorina 1988-1995.
Erruläinuna elas Washingtonis kuni kolimiseni Floridasse.
Võrsununa rahvuslik-idealistlikust kodust olid Eesti küsimused Helmole väga südamelähedased. Eriti aktiivne oli ta 1950. ja 1960. aastatel, tegutsedes Eesti Üliõpilaste Seltsi, Eesti Üliõpilaskonna USA-s ja selle vilistlaskogu juhatustes ning rida aastaid Eesti Üliõpilaste Toetusfondi esimehena. Helmo algatas ja arendas tiheda koostöö Soome Üliõpilaskondade Liiduga, mille tulemusena rajati eesti pagulasüliõpilaste üheaastased stipendiumid Helsingi ja Turu ülikoolidesse, eesmärgiga noori Soome abil eestlusele hoida. Aastate jooksul kasutas seda võimalust üle veerandsaja eesti noore.
Nii nende kui teiste eesti pagulasnoorte (korp! Rotalia jt. stipendiaadid) kohalolek Soomes ning head ja sõbralikud suhted Soome üliõpilasjuhtkonnaga olid Eesti sektoris edukaks vastuseks nõukogude propagandale Soomes. Mäletan Toetusfondi ja üliõpilaskonna poolt 1960. aastatel korraldatud vastuvõttu umbes 15-le Soome üliõpilasliidrile New Yorgi Eesti Majas Helmo?Raagi presideerimisel, kus hõimutunne ja peotuju hoogsalt esile tulvasid. Helmo esimeheks oleku ajal saavutas toetusfond siiani kasutusel oleva O. Lellepi pärandi määramise ja üleandmise suurannetusena fondile.
Helmo kuulus pagulaskonna tolleagset nooremat põlvkonda esindava vabameelse ajakirja Vaba Eesti toimetuskolleegiumi ja aitas tõhusalt kaasa selle ilmumisele. Tema algatusel loodi 1960. aasta USA presidendivalimiste eel komitee Estonians for Kennedy and Johnson, mis korraldas mitmeid vaidluskoosolekuid ja kellele Kennedy saatis telegrammi, kus avalikustas vähetuntud tõiga, et ta külastas Eestit 1939. a. ning avaldas ühtlasi toetust Eesti vabaduspüüdlustele.
Helmo Raag, Rein Taagepera ja Heino Susi koostasid märgukirja Balti riikide staatuse küsimuses eesmärgiga leevendada nende rahvaste olukorda Moskva haardes. Seejuures konsulteeriti Columbia Ülikooli politoloogi Zbigniew Brzezinskit ja riigiõigusteadlast Karl Auna. Memorandumi, milles soovitati muuta Balti nõukogude liiduvabariigid Ungari-laadseiks riikideks väljaspool N. Liitu, esitasid Rein Taagepera ja Helmo?Raag USA ja N. Liidu valitsustele 1965. a. Pagulaskonnas puhkenud tormi ja vastandlike arvamuste järellainetuses heideti Taagepera EÜS-ist välja; Raagi kui silmapaistva EÜS-i vilistlase poja osas piirduti valju noomitusega. Sellepeale astus Helmo ise EÜS-ist välja, olles solidaarne Taageperaga.
Järgnevatel aastakümnetel, olles hõivatud kutsetööga, pidas Helmo oluliseks isiklikke sidemeid Eestiga, käis seal palju kordi nii nõukogude kui uuel isesisvusajal, luges Eestis ilmunud raamatuid ja ajakirjandust ning aitas nõu ja teoga mitmeid ettevõtmisi, mis edendasid Eesti vabanemist ja ülesehitamist ning kultuurilist läbikäimist.
