Kaili õpetas 11 aastat keskkooli matemaatikat ja arvutiteadust ning juhendas eesti rahvatantsu Vancouveri piirkonnas, kuna tal oli vastav bakalaureusekraad UBC ülikoolist ja matemaatika magistrikraad õpetajatele Waterloost. Ta loodab lõpetada oma doktorantuuri 2025. aastal ja töötada arvutilingvistina või keskharidusejärgse koolitaja ja teadurina.
Kasvades üles Vancouveri Eesti kogukonnas käis Kaili eesti koolis. Kaili laulab praegugi kooris ja tantsib Kilplaste grupis ning on osalenud kahel viimasel tantsupeol.
Eestlaseks olemise kohta:
Need väärtused, mis [meie esivanemad] endaga Kanadasse kaasa tõid: materiaalsed enesestmõistetavalt, kuid ka keele, laulud, tantsud ja jutustused, mis on veelgi hoolikamalt hoitud, on hinnaline osa minu pärimusest ja identiteedist eestlasena... Alal hoides neid kultuurilisi elemente, nagu seda on keelekasutus ja laulmine, millele eestlased on toetanud rõhumise ja raskuste aegadel....panevad mind end kõige tugevamalt eestlasena tundma. Need kogemused seovad meid kui kogukonda ja loovad sotsiaalset võrgustikku, milles me areneme.
Eesti Sihtkapital Kanadas on kogukonnale oluline, kuna see annab tugeva aluse Eesti kultuuri edendamiseks Kanadas. Minu identiteeti Kanada eestlasena on tugevdanud kunsti-, keele- ja kultuuritegevused, milles mul on võimalik olnud osaleda. On tohutult oluline pakkuda ruumi eesti juurtega inimestele – olenemata nende vanusest, Kanadasse saabumise ajast või keeletaustast... ESK on ülioluline element selles raamistikus.
Tänu meie heldetele annetajatele on Eesti Sihtkapital Kanadas välja andnud 150 stipendiumi Kanada Eesti noortele 2003. aastast saadik. Külastage meie veebilehte www.estonianfoundation.ca enama informatsiooni saamiseks stipendiumi tähtaja ja kriteeriumite kohta või meie kogukonna toetamiseks annetuse tegemiseks.